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后北条氏的防御准备
现在我用“没有做常识性的判断”来形容后北条氏的做法，这是由于他们信息不足造成的。如果用结果论的说法，后北条氏没有看清秀吉军队的本质。进一步来说，秀吉的军队并非后北条氏那样兵农未分离，而是完全的兵农分离的军队，后北条氏方没有正确地认识到这点。
这是由于氏政受了自己以往经验很大的影响。因为氏政在自己年轻时，上杉谦信曾围攻过小田原城，他有将其击退的经验。不止是上杉谦信，其后，武田信玄也同样围攻过小田原城，当时还是用笼城战法将其击退。
说起谦信、信玄，是战国时代有代表性的武将，而将其二人皆用笼城战法击破，对氏政来说，正是名副其实的“光辉的回忆”。说起“或许会与秀吉战斗”时，可以说这个“光辉的回忆”影响了氏政的判断吧。
再怎么情报不足，如果秀吉军真的攻过来，就会是十五万甚至二十万大军，这一点，氏政也十分清楚。但是，就算氏政对军队的量，也就是数字可以有一定程度的预知，但在质上却十分地不了解。
谦信也好，信玄也罢，其军队都是兵农未分离的兵，所以不能长期的滞留包围，时间长了，只能解围引兵而去。氏政没想到秀吉的兵是完成了兵农分离的兵，还是像对待谦信和信玄时一样考虑。
因此，对秀吉的战斗可以说是按照氏政的臆断进行准备的。后北条氏在小田原城外测建立完全包围城和城下町的大外郭土垒。
且在战斗之前，氏政、氏直父子所采取的行动中最受注目的是建造山中城（静冈县三岛市）。氏政氏直父子准备将箱根作为防御线。根据情报选择要害场所防御，可以在战术上更有效地发挥作用。
从天正十五年（一五八七）开始，箱根的两条道路，即箱根路和足柄路，就已各自建城。为控制箱根路而建的是山中城，为控制足柄路而建的是足柄城。山中城位于箱根山顶偏西，足柄城正是以足柄山顶为其城郭。后北条氏准备以足柄城——山中城——韮山城一线来防御秀吉进攻。
氏政和氏直都预测秀吉如果攻过来就会是十五万甚至是二十万的大军。因此后北条氏方也必须聚集相当的兵力。与此相对应的就是“百姓大量动员体制”。也就是说后北条氏对于农民也下了征兵令。
其中，天正十五年（一五八七）七月晦日的命令很有名。其第二条为“应腰悬利刃，晃晃然，做武者状”，可以说这句文言文形象地表达了北条军的实际状况。另外，对于其他的农民征兵令有“村里男子十五岁至七十岁皆应入伍”这样的条例。被称为“人生五十年”的这个时代，七十岁的老人到底有什么战斗力还是个疑问，但后北条氏尽其所能努力征兵。
那么，与秀吉之间沼田问题形式上暂时解决了，秀吉也不能行动。因为秀吉方面也没有攻击的理由。
但是，后北条氏自己给了秀吉攻击的借口。上野的沼田领委任给钵形城主北条氏邦管理。氏邦让其家臣猪俣范直为沼田城城代。这个猪俣范直无缘无故攻下了真田昌幸方的名胡桃城。
这就明显违反了秀吉刚出台的“关东、奥两国惣无事令”。当然后北条氏也没必要一定遵守秀吉随便出台的发令。但是秀吉却将此作为讨伐后北条氏的极好的借口。
从真田昌幸处向秀吉发出名胡桃城事件的报告是在天正十七年（一五八九）十月二十九日。秀吉自然怒不可遏。本来想一下也知道，这股怒气顶多是表面的东西。“这样终于有讨伐后北条氏的借口了”。他心中可能这样暗笑。
秀吉向氏政氏直父子发出宣战布告是在十一月二十四日。秀吉令家臣新庄直赖将布告先送往家康处，再由家康交与氏政氏直。
虽然说早已做好准备，氏政氏直还是很吃惊，十二月七日，他们试图向秀吉的家臣富田知信、津田信胜做辩解。这两人作为秀吉的使者，曾多次造访小田原城。
辩解中最引人注目的是，氏直说：“特别是，听闻前些年，家康上京时，（秀吉）与其结骨肉之亲，且使大政所移驾三州。”就是说，秀吉催促家康上京时将妹妹旭姬嫁与家康，且将生母大政所送往冈崎城做人质。
也就是说，“对家康礼数周全以求其上京，对我们却什么都没有。”
这可以看做是氏直最后的挣扎。但这或许是氏直真正的想法。大概这句话中包含了对于自己不如家康受重视这件事的全力反抗吧。自早云以来，历经五代百年称霸关东的后北条氏的自尊，也是此战的伏笔之一。
但是，无论怎样辩解，只要秀吉的目标是小田原攻略，就无法阻止秀吉的步伐。后北条氏方也认为秀吉的出征是不可避免的，而开始讨论如何迎击秀吉军。这在之后形成了“小田原评定”的谚语。
顺便一提，所谓的“小田原评定”，在《日本国语大辞典》（小学馆）中是这样解释的：（来源于天正十八年（一五九零），丰臣秀吉进攻小田原城北条氏之际，城中对于合战的意见不合，白白浪费时日）永远也没有结果的会议、商谈。又称“小田原谈合”、“小田原咄”、“小田原相谈”。
就是说，面临秀吉军的来袭，意见无法一致，延迟决定，这样没有结果的商谈称为小田原评定。
特别是作为谚语的“小田原评定”的根源的大评定，想来大概就是在秀吉军来袭之前的天正十八年（一五九零）正月，关于到底是该固守还是出战的大争论吧。
据《改正三河后风土记》记载，这时主张固守的中心成员是松田宪秀，主张出击的是伊势定宗。与此相对的《关八州古战录》中说，出击的首倡者是钵形城主北条氏邦，根据史料不同记载也有些出入。出击说的首倡者是伊势定宗也好，是北条氏邦也罢，都无法明确判断，但是，这时为决定采取固守还是出击迎敌的政策，而举行过这样的大讨论是没错的。
而这时的小田原评定主要是倾向固守政策，这从此后的战争过程中即可明白。
秀吉各个击破的战术
处于攻方的秀吉方面，进入天正十八年之后，也开始了紧张的准备工作。早就被任命为小田原攻略先锋的德川家康，正月二十一日召集诸将进行军事会议；被命令出动水军的毛利辉元，也在二十八日命令家臣开始准备。
三月一日，秀吉亲自率领三万两千的直属部队，从京都的聚乐第出发。不过，在此之前，先锋德川家康早已出征。
三月二十五日或二十四日，作为先锋的德川家康军，与后北条氏的前卫——守卫伊豆诸城的军队开始短兵相接。秀吉方对于后北条氏的各支城，已经做了详细的调查，哪座城有多少兵力，都知道的一清二楚。
作为秀吉这方，如果不把控制东海道的山中城攻陷的话，就无法进行下一步攻略。于是，秀吉在三月二十九日，任命其外甥秀次为总大将进行攻击。秀次亲自率领一万九千五百的军队，再加上中村一氏、山内一丰、田中吉政、堀尾吉晴、一柳直末等成员，根据《毛利家文书》中《山中城取卷人数书》记载，总数号称有六万七千八百人。虽然多少有些夸张，但与山中城守兵四千，最多五千相比，攻方至少是守方的十倍左右。
作为防御秀吉的前卫，山中城应该是被建造的十分坚固。不过，兵力的差距也是显而易见的。根据一般的说法，虽然总攻定在正午，但是由于秀吉的本队到达是在正午过后，所以总攻实际开始时间为下午三点左右。
以城主松田康长为首，北条氏胜、间宫康俊、朝仓景澄等人率领的后北条军也尽力防守，但岱崎出丸首先被攻陷，最后西之丸也被攻落，这天的黄昏左右，整座城都被攻陷了。后北条氏花费了几年的时间修建的城池，才仅仅半天时间就被人夺走了。
在三月二十九日，另一支部队同时在攻打韮山城。足柄城——山中城——韮山城结成的后北条氏防线，秀吉的计划是同时攻陷其中的两处。
韮山城攻略的成员是织田信雄、细川忠兴、蒲生氏乡、蜂须贺家政、福岛正则等人，共率领四万四千大军。与山中城仅仅数小时就被攻陷相比，韮山城就没那么容易攻下来了。最终开城投降是在六月二十四日，实际上坚持了三个月的笼城战。坚守韮山城的是北条氏规的手下，一共只有三千六百人，比山中城的守兵还要少。
以前，很多人认为山中城不到半日就被攻破，而韮山城却坚持了三个月，是因为韮山城的防御工事比较坚固。不过，如果说要塞坚固的话，或者说城的构造巧妙的话，山中城也不在韮山城之下。
最近，更多的人倾向于攻方意识上的差别造成了这种情况。因为，山中城这方面，作为秀吉是必须要攻下来的；而相对的，韮山城方面，却不需要一定攻下来。攻下来自然好，即使攻不下也无关大局。
那么，借着攻下山中城的气势，秀吉军四月一日在箱根山布阵，第三天到达箱根汤本。于是最快也要三天时间向小田原进军，开始采取包围小田原的态势。
那小田原城已经如众人所料的，在大城郭与护城河的重重保护之下，即使秀吉有超过二十万的大军，也不是可以轻而易举攻下的。
高度超过三米的土墙，就城和町包围的严严实实，在外郭上有通往城外的九个出口，要想进出城只能通过这九个口。而且，每个口都由一族、重臣把守，防守十分严密，连秀吉都认为无法在短时间内攻落此城。
秀吉重新审视，认为会变成持久战，因而为攻略小田原城而特意建造了一座新城。这座新城就是以“一夜城”闻名于世的石垣山城，通常被称为石垣山一夜城。
《北条五代记》或者《当代记》中记载，秀吉着手石垣山城筑城是在四月六日。虽然被称为“一夜城”，多少会受短时间建造起来的城这一印象的影响，但实际上这城是经过了相当长时间的建造，根据《家忠日记》记载，工事全部完工是在六月二十六日。这事实上不是“一夜城”，而是八十日城。
秀吉把淀君从大阪城接到石垣山城，还招来很多能剧的艺人表演能剧，一边这样做，一边继续围困小田原城，进行持久战。
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